UJIAN MID SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh. jawab :

Penyakit kolesterol merupakan salah satu jenis penyakit yang paling banyak diderita. Penyakit ini sangat berbahaya sebab biasanya penderita tidak memiliki keluhan apa-apa, namun tiba-tiba terkena penyakit stroke atau jantung. Kolesterol merupakan senyawa lemak berlilin yang diproduksi di dalam liver dan berasal dari makanan berlemak yang biasa kita konsumsi. Sebenarnya terdapat 2 jenis lemak yang terdapat di dalam tubuh kita, yaitu : kolesterol jahat yang biasa disebut LDL (Low Density Lipoprotein) yang biasa menempel pada pembuluh darah dan kolesterol baik yang dikenal dengan HDL (High Density Lipoprotein). Jika LDL merupakan penyebab berbagai macam penyakit jika jumlahnya berlebih, HDL merupakan senyawa yang mampu melarutkan LDL dalam tubuh. LDL dalam tubuh kita memang harus dikendalikan. Ada berbagai macam cara yang bisa ditempuh untuk mengendalikan kolesterol, salah satunya adalah dengan menggunakan daun salam. Rebusan daun salam yang dikonsumsi setiap hari ternyata mampu mengontrol kolesterol tidak bermanfaat.  


2. Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium
 jawab : Saat perang dunia II, persediaan karet alam berkurang, industri polimer tumbuh dengan cepat karena ahli kimia telah meneliti untuk pengganti karet. Beberapa pengganti yang berhasil dikembangkan adalah neoprena yang kini digunakan untuk membuat selang/pipa air untuk pompa gas, dan karet stirena – buatdiena (SBR /styrene – butadiene rubber), yang digunakan bersama dengan karet alam untuk membuat ban-ban mobil. Meskipun pengganti – pengganti karet sintesis ini mempunyai banyak sifat¬sifat yang diinginkan, namun tidak ada satu pengganti karet sintesis ini yang mempunyai semu a sifat-sifat dari karet alam yang dinginkan. Polimer Adisi Reaksi pembentukan teflon dari monomer-monomernya tetrafluoroetilen, disebut reaksi adisi. Perhatikan Gambar 7 yang menunjukkan bahwa monomer etilena mengandung ikatan rangkap dua, sedangkan di dalam polietilena tidak terdapat ikatan rangkap dua.

3. Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.
Cara memilih pelarut yang cocok:
- Dipilih zat pelarut yang hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dalam keadaan panas, sedangkan zat pencampurnya tidak larut dalam pelarut tersebut.
 - Dipilih pelarut yang titik didihnya rendah untuk dapat mempermudah proses pengeringan kristal yang terbentuk.
- Titik didih pelarut hendaknya lebih rendah dari pada titik leleh zat padat yang dilarutkan supaya zat yang akan dilarutkan tidak terurai.
- Pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan dilarutkan.
flavonoid
Memilih pelarut sesuai jenis flavonoid yang dibutuhkan sehingga mesti mempertimbangkan polaritas pelarut. Jenis flavonoid non polar (misalnya, isoflavon, flavanon, flavon alkohol dan flavonol) diekstraksi menggunakan pelarut kloroform, diklorometana, dietil eter, atau etil asetat, sementara glikosida flavonoid dan aglikon akan lebih tepat diekstraksi dengan alkohol atau campuran alkohol-air. Untuk glikosida kelarutannya meningkat jika dalam air atau campuran alkohol-air. Umumnya sebagian besar proses ekstraksi bahan yang mengandung flavonoid masih dilakukan secara sederhana dengan penambahan langsung pelarut ekstraksi. Flavonoid merupakan senyawa polar, maka umumnya flavonoid cukup larut dalam pelarut polar seperti etanol (EtOH), metanol (MeOH), butanol (BuOH), aseton, dimetilsulfoksida (DMSO), dimetilformamida (DMF), air, dan lain - lain. Adanya gula yang terikat pada flavonoid cenderung menyebabkan flavonoid lebih mudah larut dalam air dan dengan demikian campuran pelarut di atas dengan air merupakan pelarut yang lebih baik untuk glikosida. Sebaliknya, aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon, dan flavon serta flavanol yang termetoksilasi cenderung lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform.

Terpenoid
isolasi Terpeniod dari daun tanaman nilam (pogostemon heyneanus, benth). dengan menggunakan beberapa campuran pelarut yang dilakukan terhadap ekstrak etil asetat untuk melihat komposisi dan sistem pelarut yang tepat yang akan digunakan dalam fraksinasi pada kromatografi kolom. Sistem pelarut antara lain : n-heksan : etil asetat = 2 : 1, metanol : air = 5 : 1, kloroform : metanol : air= 7 : 3 : 1. Streroid Ekstraksi steroid teripang dilakukan dengan dua tahap, yaitu ekstraksi lemak kemudian dilanjutkan dengan ekstraksi steroid. Ekstraksi lemak dilakukan dengan pelarut aseton dengan cara maserasi, selanjutnya dilakukan proses penyabunan dengan menggunakan larutan KOH 1 M dan dilakukan refluks pada suhu 70⁰C selama 1 jam.
Steroid diekstrak dengan menggunakan pelarut dietil eter.

Alkaloid
Alkaloid diekstrak dari tumbuhan yaitu daun, bunga, buah, kulit, danakar yang dikeringkan lalu dihaluskan. Cara ekstraksi alkaloid secara umum adalah sebagai berikut : 1. Alkaloid diekstrak dengan pelarut tertentu, misalnya dengan etanol,kemudian diuapkan. 2. Ekstrak yang diperoleh diberi asam anorganik untuk menghasilkan garamamonium kuartener kemudian diekstrak kembali. 3. Garam amonium kuartener yang diperoleh direaksikan dengan natriumkarbonat sehingga menghasilkan alkaloid–alkaloid yang bebas kemudiandiekstraksi dengan pelarut tertentu seperti eter dan kloroform.

 4. Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan. jawab : penentuan struktuur suatu senyawa organik dapat diliahat dar NMR suatu senyawa tersebut contohnya kafein.

Gambar 1 - H NMR spektrum untuk kafein

Gambar 2. Di bilangan ini, tiga helai tunggal dilihat. Puncak pertama di antara 3,15-3,30 mewakili hydrogens di methyl kelompok yang dihubungkan dengan nitrogen tunggal yang terikat. Puncak di antara 3,30-3,45 mewakili hydrogen satuan listrik positif proton methyl kelompok di samping oksigen dan pengganti ganda yang terikat menggadaikan karbon. Puncak ketiga di antara 3,75-3,90 melambangkan satuan listrik positifproton hidrogen sekarang di methyl kelompok di antara dua karbon dengan pengganti diikat oksigen. karena nitrogen dekat hydrogens menyebabkan perubahan di spektrum. Ini paling nampak di puncak ketiga karena hydrogens ditempatkan dekat karbon yang disambungkan ke nitrogen dekat dua karbon dengan ganda mengikat oxygens.

Gambar 3. Pada gambar ini satu puncak dilihat karena yang pelarut dulu biasa mengadakan H NMR. A D2O dipakai dan disebabkan puncak besar ini di antara 4,800-4,880.

Gambar 4 - Dalam gambar ini, satu puncak diamati karena proton hidrogen terletak pada karbon antara dua kelompok nitrogen. Yang karena karbon yang terletak di sebelah nitrogen yang menyebabkan pergeseran besar dalam spektrum. Setelah memeriksa data integrasi, jelas bahwa salah satu hidrogen diwakili oleh puncak ini.