Senyawa Flavonoid

I. PENDAHULUAN
Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida, flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida, dan dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya Menurut Markham (1988), flovonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga dengan susunan C6-C3-C6 .

Kerangka flavonoid
Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu:
1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana


2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada B dari cincin 1,3-diarilpropanan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru .
Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan dibawah:

Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3.
Flavonoid mencakup banyak pigmen yang umum dan terdapat pada seluruh dunia tumbuhan mulai dari fungsi sampai angiospermae.
a. Katekin dan proantosianidin
Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai banyak kesamaan. Semuanya senyawa terwarna, terdapat pada seluruh dunia tumbuhan berkayu.kita hanya mengenal tiga jenis katekin, perbedaannya hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B. Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan karena itu mungkin terdapat 4 isomer.


b. Flavanon dan Flavanonol
Senyawa ini terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Mereka terwarna atau hanya kuning sedikit. Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar diabaikan. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering terjadi sebagai aglikon (60)tetapi beberapa glikosidanya dikenal sebagai, misalnya, hesperidin dan naringin dari kulit buah jeruk. Flavanonol merupakan flavonoid yang kurang dikenal, dan kita tidak mengetahui apakah senyawa ini terdapat sebagai glikosida.
c. Flavon, flavanol, isoflavon
Flavon atau flavonol merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua semua pigmen tumbuhan kuning, meskipun warna kuning tumbuhan jagung disebabkan oleh karatenoid. Isoflavon tidak begitu menonjol, tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin. Senyawa yang lebih langka lagi ialah homoisoflavon. Senyawa ini biasanya mudah larut dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flvonoid yang sangat termitalasi tidak larut dalam air.


d. Auron
Auron atau system cincin benzalkumaranon dinomori sebagai berikut :

Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita. Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil. Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. Beberapa auron, struktur dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini.



2. Isolasi

Banyak senyawa dari golongan ini yang mudah larut dalam air, terutama bentuk glikosidanya, dan oleh karena itu senyawa ini berada dalam ekstrak air tumbuhan, bahkan senyawa yang hanya sedikit larut dalam air kepolarannya memadai untuk diekstraksi dengan baik memakai methanol, etanol atau aseton dan methanol 80% merupakan pelarut yang sering dipakai untuk ektraksi flavonoid. Pengekstraksian kembali larutan dalam air dengan pelarut organik yang tidak bercampur dengan air tetapi agak polar sering kali bermanfaat untuk memisahkan golongan ini dari senyawa yang lebih polar seperti karbohidrat.
Etil asetat merupakan pelarut yang baik untuk menangani katekin dan proantosianidin.
Benzena dapat dipakai untuk benzofenon dan stilbutena. Amil alkohol dipakai untuk antosianin.
Butyl alkohol sekunder adalah alkohol yang paling polar yang bercampur dengan air secara tidak sempurna, dan jika ekstrak air dijenuhkan dengan natrium klorida atau magnesium sulfat, pelarut ini sangat baik untuk untuk mengekstraksi senyawa golongan ini.
Dari segi analisis masa lampau, berbagai pereaksi pengendap telah digunakan untuk senyawa ini. Timbel asetat netral atatu basa terutama dianjurkan. Flavonoid dapat dibebaskan dari endapan timbel dengan menambahkan asam sulfat encer atau hydrogen sulfide, timbel mengendap sebagai timbel sulfat atau timbel sulfide. Pereaksi lainnya adalah asam pikrat, kalium asetat, barium hidroksida, piridina, iterbium asetat dan sebagainya.
Kromatografi partisi kolom telah digunakan untuk pemisahan senyawa ini, misalnya kolom magnesol atau asam silikat dengan pengelusi etil asetat yang dijenuhkn dengan air atau eter. Alumina terutama berguna dalam pemisahan antosianin yang hanya mempunyai 1 gugus hidroksil bebas pada cincin B dari antosianin yang mengandung 1 atau lebih gugus itu.
Kolom partisi memakai serbuk selulosa digunakan untuk berbagai polifenol, termasuk antosianin. Kromatografi penukar ion berguna untuk pengikatan senyawa aromatik ke kamar berdasr-polistiserena. Beberapa peneliti menganjurkan pemakaian kolom poliamida untuk memurnikan flavonoid.


DAFTAR PUSTAKA

Leny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida. USU Repository :              Medan
Robinson, Trevor. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB : Bandung
Sastrohamidjojo, Harjoko. 1996. Sintesis Bahan Alam. Gadja Mada University Press :
       Yogyakarta.