Kimia Organik 1 (alkana)

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

Klasifikasi struktur

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:

• lurus (rumus umum C_nH_2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
• bercabang (rumus umum C_nH_2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
• siklik (rumus umum C_nH_2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.^[1] Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

Keisomeran

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

• C₁: tidak memiliki isomer: metana
• C₂: tidak memiliki isomer: etana
• C₃: tidak memiliki isomer: propana
• C₄: 2 isomer: n-butana & isobutana
• C₅: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
• C₆: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana
• C₁₂: 355 isomer
• C₃₂: 27.711.253.769 isomer
• C₆₀: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

Tata nama

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".^[2]

Rantai karbon lurus

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenalo dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:

• Metana, CH₄ - 1 karbon dan 4 hidrogen
• Etana, C₂H₆ - 2 karbon dan 6 hidrogen
• Propana, C₃H₈ - 3 karbon dan 8 hidrogen
• Butana, C₄H₁₀ - 4 karbon dan 10 hidrogen
• pentana, C₅H₁₂ - 5 karbon dan 12 hidrogen
• heksana, C₆H₁₄ - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.

Rantai karbon bercabang

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

• Cari rantai atom karbon terpanjang
• Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
• Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

Alkana siklik

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin.

Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C₅H₁₀) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C₅H₁₂), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.^[3]

Nama-nama trivial

Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

• Isobutana untuk 2-metilpropana
• Isopentana untuk 2-metilbutana
• Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
• Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Sifat-sifat kimia

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.

Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + nO₂ → (n+1)H₂O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

Reaksi dengan halogen

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:

• Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
• Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
• Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana

Produksi

Pengilangan minyak

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan minyak bumi.^[4] Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

Fischer-Tropsch

Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari distilat minyak bumi.

Persiapan laboratorium

Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan n-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk sampingan n-butana:

C₄H₉Li + H₂O → C₄H₁₀ + LiOH

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie^[7][8] akan memecah gugus hidroksil dari alkohol 

Penggunaan

Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas didinginkan.

Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.

Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.

Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga sulit mengalir.

Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya yang hidrofobik.

Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode cracking.

Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.

Transformasi di lingkungan

Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat, karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan oleh banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini.

Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan cara mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Hasil akhirnya yang berupa asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses degradasi asam lemak.

Bahaya

Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 – 8% CH₄). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat karsinogenik.

 

KIMIA ORGANIK 1 (ETANOL)

Etanol

 Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua.
Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil (C2H5).

Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan pengilangan minyak bumi.[1]
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.
 

Sejarah 
Etanol sering digunakan sebagai bahan bakar. Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik.
Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui arang.
Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari karbon, hidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus kimia etanol. Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus kimianya.

Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.[4]
Etanol telah digunakan sebagai bahan bakar lampu di Amerika Serikat sejak tahun 1840, namun pajak yang dikenakan pada alkohol industri semasa Perang Saudara Amerika membuat penggunaannya tidak ekonomis. Pajak ini dihapuskan pada tahun 1906,[5] dan sejak tahun 1908 otomobil Ford Model T telah dapat dijalankan menggunakan etanol.[6] Namun, dengan adanya pelarangan minuman beralkohol pada tahun 1920, para penjual bahan bakar etanol dituduh berkomplot dengan penghasil minuman alkohol ilegal, dan bahan bakar etanol kemudian ditinggalkan penggunaannya sampai dengan akhir abad ke-20.

Sifat-sifat fisika
Sifat-sifat termofisika dari campuran antara etanol dengan air dan dodekana
         
Volume berlebih campuran etanol dengan air (kontraksi volume)    Kalor pencampuran campuran etanol dengan air    Kesetimbangan uap-cair campuran etanol dengan air (termasuk pula azeotrop)
         
Kesetimbangan padat-cair dari campuran etanol dan air (termasuk eutektikum)
Celah ketercampuran (miscibility gap) pada campuran dodekana dan etanol]]   
Etanol adalah cairan tak berwarna yang mudah menguap dengan aroma yang khas. Ia terbakar tanpa asap dengan lidah api berwarna biru yang kadang-kadang tidak dapat terlihat pada cahaya biasa.
Sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh keberadaan gugus hidroksil dan pendeknya rantai karbon etanol. Gugus hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang sama.
Etanol adalah pelarut yang serbaguna, larut dalam air dan pelarut organik lainnya, meliputi asam asetat, aseton, benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dietil eter, etilena glikol, gliserol, nitrometana, piridina, dan toluena.[7][8] Ia juga larut dalam hidrokarbon alifatik yang ringan, seperti pentana dan heksana, dan juga larut dalam senyawa klorida alifatik seperti trikloroetana dan tetrakloroetilena.[8]
Campuran etanol-air memiliki volume yang lebih kecil daripada jumlah kedua cairan tersebut secara terpisah. Campuran etanal dan air dengan volume yang sama akan menghasilkan campuran yang volumenya hanya 1,92 kali jumlah volume awal.[7][9] Pencampuran etanol dan air bersifat eksotermik dengan energi sekitar 777 J/mol dibebaskan pada 298 K[10].
Campuran etanol dan air akan membentuk azeotrop dengan perbandingkan kira-kira 89 mol% etanol dan 11 mol% air[11]. Perbandingan ini juga dapat dinyatakan sebagai 96% volume etanol dan 4% volume air pada tekanan normal dan T = 351 K. Komposisi azeotropik ini sangat tergantung pada suhu dan tekanan. Ia akan menghilang pada temperatur di bawah 303 K[12].

 
Ikatan hidrogen pada etanol padat pada −186 °C
Ikatan hidrogen menyebabkan etanol murni sangat higroskopis, sedemikiannya ia akan menyerap air dari udara. Sifat gugus hidroksil yang polar menyebabkannya dapat larut dalam banyak senyawa ion, utamanya natrium hidroksida, kalium hidroksida, magnesium klorida, kalsium klorida, amonium klorida, amonium bromida, dan natrium bromida.[8] Natrium klorida dan kalium klorida sedikit larut dalam etanol.[8] Oleh karena etanol juga memiliki rantai karbon nonpolar, ia juga larut dalam senyawa nonpolar, meliput kebanyakan minyak atsiri[13] dan banyak perasa, pewarna, dan obat.
Penambahan beberapa persen etanol dalam air akan menurunkan tegangan permukaan air secara drastis. Campuran etanol dengan air yang lebih dari 50% etanol bersifat mudah terbakar dan mudah menyala. Campuran yang kurang dari 50% etanol juga dapat menyala apabila larutan tersebut dipanaskan terlebih dahulu.
Indeks refraksi etanol adalah 1,36242 (pada λ=589,3 nm dan 18,35 °C).[7]

Sifat-sifat kimia
 Untuk detail lebih lanjut tentang topik ini, lihat Alkohol.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada gugus hidroksilnya.

Reaksi asam-basa
Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam air, dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar 7,00. Etanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH3CH2O−), dengan mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:
CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2.
Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan daripada pembentuk etoksida.

Halogenasi
Etanol bereaksi dengan hidrogen halida dan menghasilkan etil halida seperti etil klorida dan etil bromida:
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O
Reaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti seng klorida.[14] Hidrogen klorida dengan keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen Lucas.[15][14]
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O
Reaksi dengan HBr memerlukan proses refluks dengan katalis asam sulfat.[14]
Etil halida juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan agen halogenasi yang khusus, seperti tionil klorida untuk pembuatan etil klorida, ataupun fosforus tribromida untuk pembuatan etil bromida.[15][14]
CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Pembentukan ester
Dengan kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat dan menghasilkan senyawa etil eter dan air:
RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O.
Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan dari campuran reaksi seketika ia terbentuk.
Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil sulfat dan trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam sulfat dan asam fosfat. Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam sintesis organik.

Dehidrasi
Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter:
2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada 120'C)
CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (pada 180'C)

Oksidasi
Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini dikatalisis oleh enzim tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti asam kromat ataupun kalium permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat. Proses ini akan sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya overoksidasi. Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat menggunakan piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro chromate, PCC).[14]
C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O
Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia sebagai asetil-koA.
Pembakaran
Pembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air:
C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(ΔHr = −1409 kJ/mol[16])
Pembuatan

94% etanol terdenaturasi dalam sebuah botol untuk kegunaan rumah tangga
Etanol dapat diproduksi secara petrokimia melalui hidrasi etilena ataupun secara biologis melalaui fermentasi gula dengan ragi.[17]

Hidrasi etilena
Etanol yang digunakan untuk kebutuhan industri sering kali dibuat dari senyawa petrokimia, utamanya adalah melalui hidrasi etilena:
C2H4(g) + H2O(g) → CH3CH2OH(l).
Katalisa yang digunakan umumnya adalah asam fosfat[18]. Katalis ini digunakan pertama kali untuk produksi skala besar etanol oleh Shell Oil Company pada tahun 1947.[19] Reaksi ini dijalankan dengan tekanan uap berlebih pada suhu 300 °C.
Proses lama yang pernah digunakan pada tahun 1930 oleh Union Carbide[20] adalah dengan menghidrasi etilena secara tidak langsung dengan mereaksikannya dengan asam sulfat pekat untuk mendapatkan etil sulfat. Etil sulfat kemudian dihidrolisis dan menghasilkan etanol:[14]
C2H4 + H2SO4 → CH3CH2SO4H
CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Fermentasi
Etanol untuk kegunaan konsumsi manusia (seperti minuman beralkohol) dan kegunaan bahan bakar diproduksi dengan cara fermentasi. Spesies ragi tertentu (misalnya Saccharomyces cerevisiae) mencerna gula dan menghasilkan etanol dan karbon dioksida:
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2.
Proses membiakkan ragi untuk mendapatkan alkohol disebut sebagai fermentasi. Konsentrasi etanol yang tinggi akan beracun bagi ragi. Pada jenis ragi yang paling toleran terhadap etanol, ragi tersebut hanya dapat bertahan pada lingkungan 15% etanol berdasarkan volume.[21]
Untuk menghasilkan etanol dari bahan-bahan pati, misalnya serealia, pati tersebut haruslah diubah terlebih dahulu menjadi gula. Dalam pembuatan bir, ini dapat dilakukan dengan merendam biji gandum dalam air dan membiarkannya berkecambah. Biji gandum yang beru berkecambah tersebut akan menghasilkan enzim amilase. Biji kecambah gandum ditumbuk, dan amilase yang ada akan mengubah pati menjadi gula.
Untuk etanol bahan bakar, hidrolisis pati menjadi glukosa dapat dilakukan dengan lebih cepat menggunakan asam sulfat encer, menambahkan fungi penghasil amilase, atapun kombinasi dua cara tersebut.[22]

Sifat Medis
Etanol telah banyak dibukti menyebabkan kelainan pada metabolisme lipoprotein, sintesis kolesterol dan penurunan sintesis asam empedu, asam kolat, fosfolipid, serta penurunan aktivitas enzim 12 alpha-hydroxylase.[23]

Penggunaan
•    Pelarut
•    Campuran minuman (intoxicant)
•    Sintesis bahan kimia lain
Etanol juga dapat diminum sedikit dengan campuran air dan dapat membantu proses metabolisme.

KOKAIN

Kokaina adalah senyawa sintetis yg memicu metabolisme sel menjadi sangat cepat. Kokaina merupakan alkaloid yang didapatkan dari tumbuhan koka Erythroxylon coca, yang berasal dari Amerika Selatan. Daunnya biasa dikunyah oleh penduduk setempat untuk mendapatkan “efek stimulan”. Saat ini kokaina masih digunakan sebagai anestetik lokal, khususnya untuk pembedahan mata, hidung dan tenggorokan, karena efek vasokonstriksif-nya juga membantu. Kokaina diklasifikasikan sebagai suatu narkotika, bersama dengan morfina dan heroina karena efek adiktif.

Pengertian 
 Kokain adalah senyawa sintetis yg memicu metabolisme sel menjadi sangat cepat. Kokain adalah zat yang adiktif yang sering disalahgunakan dan merupakan zat yang sangat berbahaya. Kokain diklasifikasikan sebagai suatu narkotik, bersama dengan morfin dan heroin karena efek adiktif dan efek merugikannya telah dikenali (Hani, 2008). Kokain menyebabkan efek yang mirip dengan amfetamin namun jauh lebih kuat. Kokain terdapat dalam bentuk sediaan per-oral (ditelan), sebagai serbuk yang dihirup melalui hidung (snorted) atau disuntikkan secara langsung ke dalam sebuah vena (mainlining). Jika direbus dengan natrium bikarbonat, kokain dirubah menjadi bentuk bebas yang disebut pecahan kokain (crack cocaine), yang bisa dihisap. Pecahan kokain bekerja secepat kokain yang disuntikkan secara intravena (Bekti, 2010). 

Manfaat 
Saat ini Kokain masih digunakan sebagai anestetik lokal, khususnya untuk pembedahan mata, hidung dan tenggorokan, karena efek vasokonstriksifnya juga membantu. Kokain merupakan alkaloid yang didapatkan dari tanaman belukar Erythroxylon coca, yang berasal dari Amerika Selatan, dimana daun dari tanaman belukar ini biasanya dikunyah-kunyah oleh penduduk setempat untuk mendapatkan efek stimulan (Hani, 2008). Kokain digunakan karena secara karakteristik menyebabkan elasi, peningkatan harga diri dan perasan perbaikan pada tugas mental dan fisik. Kokain dalam dosis rendah dapat disertai dengan perbaikan kinerja pada beberapa tugas kognitif (Ganeswati, et. al., 2008). Kokain menyebabkan kesiagaan yang luar biasa, euforia (kegembiraan yang luar biasa) dan tenaga yang luar biasa jika disuntikkan intravena atau dihirup (Bekti, 2010).

 Efek Samping 
Kokain digunakan karena secara karakteristik menyebabkan elasi, euforia, peningkatan harga diri, dan perasan perbaikan pada tugas mental dan fisik. Kokain dalam dosis rendah dapat disertai dengan perbaikan kinerja pada beberapa tugas kognitif (Hani, 2008). 

Gejala 
Kokain meningkatkan tekanan darah dan detak jantung dan dapat menyebabkan serangan jantung yang fatal, bahkan pada atlit muda yang sehat (Bekti, 2010). Efek lainnya adalah: 

• sembelit
•  gangguan pencernaan 
• kegugupan yang berlebihan 
• perasaan bahwa sesuatu bergerak di bawah kulit (cocaine bugs), yang kemungkinan merupakan pertanda adanya kerusakan saraf 
• kejang 
• halusinasi 
• delusi paranoia
• perilaku kasar (Bekti, 2010). 

Pecandu bisa membahayakan dirinya sendiri maupun orang lain. Efek kokain hanya berlangsung selama 30 menit, karena itu pecandu mengulang-ulang pemakaiannya. Untuk mengurangi kegugupan akibat kokain, banyak pecandu yang juga menggunakan heroin atau obat depresan lainnya (misalnya alkohol) (Bekti, 2010).

 Diagnosa
Penggunaan kokain bisa terlihat pada seseorang yang hiperaktif dengan pupil yang melebar dan denyut jantung yang meningkat. Pada pengguna kelas berat, timbul kecemasan dan rasa tidak menentu, merasa sangat berkuasa dan perilaku hiperseksual. Pecandu seringkali menunjukkan paranoia. Penggunaan kokain bisa terlihat pada pemeriksaan air kemih dan darah (Bekti, 2010).

Absorbsi
Onset dari kokain tergantung pada dosis dan rute admisnistrasinya. Kokain dapat diabsorbsi melalui mukosa organ respirasi, gastrointestinal dan saliran uro genital, termasuk uretra dan juga vagina. Onset aksinya adalah 1 – 3 menit dan efeknya tercapai antara 20 – 30 menit (Ganeswati, et. al., 2008).

Farmakologi
Kokain merupakan senyawa untuk yang memproduksi berbagai efek farmakologi pada manusia. Senyawa ini dapat memblok kanal natrium dengan cepat, menstabilkan membran axonal dan memproduksi efek lokal anastetik. Kokain merupakan satu-satunya anastesi lokal yang mempengaruhi neurotransmiter dan menstimulasi vasokontrikstor. Hal ini merupakan salah satu penyebab ketoksikan kokain. Efek yang paling penting dari kokain adalah menstimulasi SSP (Ganeswati, et. al., 2008).

Dosis 
Dosis kokain yang dapat menyebabkan efek psikostimulatori adalah 0,3 – 0,6 mg/kg. Kokain ini juga meningkatkan konsentrasi dari asam amino, aspartat dan glutamat (Ganeswati, et. al., 2008).

Metabolisme kokain
Kokain dimetabolisme oleh hati melalui esterase dan plasmakolin esterase. Kokain dihidolisis secara cepat melalui esterase menjadi bentuk metabolit utramanya yaitu Ecegonine Methil Ester (EME) dimana merupakan metabolit terbanyak dari kokain ( 30 – 50 %). Hidrolisis nonenzimatik dari kokain akan menghasilkan bentuk metabolit lain yaitu benzoylecgonine, dimana jumlahnya 40 % dari produk utama. Selain itu juga ada metabolit lain yang jumlahnya sedikit yaitu Norcocaine dan Ecegonine (Ganeswati, et. al., 2008). Aktivitas dari plasmakolinesterase ditentukan oleh berbagai macam variasi metabolit, dan dapat menyebabkan toksisitas. Serum manusia dengan penurunan produksi kolin esterase, menyebabkan penurunan produksi EME. Penurunan metabolit ini akan menyebabkan peningkatan metabolit lain yaitu benzoylecgonine dan norcocain. Waktu paruh kokain adalah 0,5 – 1,5 jam dan diekskresikan di dalam urin (Ganeswati, et. al., 2008).

Pengobatan
Kokain adalah obat yang efeknya sangat singkat, sehingga mungkin tidak diperlukan pengobatan untuk reaksi keracunan kokain. Bisa diberikan obat-obatan untuk menurunkan tekanan darah atau denyut jantung. Obat lainnya diberikan untuk mengatasi kejang atau demam yang sangat tinggi. Gejala putus obat karena pemakaian kokain jangka panjang memerlukan pengawasan yang ketat, karena pecandu bisa mengalami depresi dan memiliki keinginan untuk bunuh diri. Mungkin pecandu harus dirawat di rumah sakit atau pusat rehabilitasi. Metode paling efektif untuk mengatasi penyalahgunaan kokain adalah penyuluhan dan psikoterapi. Kadang kelainan psikis yang sering terjadi pada pecandu kokain (depresi dan manik-depresi), diobati dengan obat anti-depresi atau litium (Bekti, 2010).

 Daftar Pustaka
Bekti. 2010. Ketergantungan: Penyalahgunaan Kokain. http://medicastore.com/penyakit/298/Ketergantungan__Penyalahgunaan_Kokain.html. Ganeswati, O., dkk. 2008. Norkokain Sebagai Metabolit Aktif Kokain. http://yosefw.wordpress.com/page/14/. Hani. 2008. Jenis-Jenis Narkotika. http://www.bnn.go.id/ konten.php?nama=JenisNarkoba&op=detail_jenis_narkoba&mn=2&smn=a&idjenis=1&idmacam=2